| 目次 | 第1章 緒言・・・1, 第1節 天然物由来Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione類について・・・1, 第2節 Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione類の合成について・・・3, 第3節 研究の動機および目的・・・6, 第2章 Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dioneの合成とその反応性・・・8, 第1節 3-Lithiofuranと環状酸無水物との反応・・・8, 第2節 2-(3-Furanoyl)benzoic acidの環化反応・・・12, 第3節 Ethyl2-(3-furanoyl)benzoateの環化反応・・・14, 第4節 Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dioneの反応性・・・15, 1)Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dioneの親電子置換反応・・・15, 2)Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dioneリチオ化反応・・・16, 第3章 4-Bromo-2-methylfuranおよび3-Bromo-2-methylfuranの合成・・・18, 第1節 3-Methy-3,6-endo-oxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydrideのブロム化反応・・・19, 第2節 4-Bromo-2-methylfuranおよび3-Bromo-2-methylfuranの合成・・・21, 第4章 2-Acetylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dioneの合成・・・23, 第1節 3-Bromofuranのアセチル化反応・・・23, 第2節 Ethyl2-(3-furanoyl)benzoateのアセチル化反応・・・24, 第3節 2-(2-Acetyl-4-furanoyl)benzoic acidの環化反応・・・25, 第4節 2-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-furanoyl]benzoic acidの環化反応・・・26, 第5章 4,9-Dimethoxynaphtho[2,3-b]franを中間体とする2位置換ナフトフランキノン類の合成・・・28, 第1節 4,9-Dimethoxynaphtho[2,3-b]franの合成・・・28, 第2節 4,9-Dimethoxynaphtho[2,3-b]franの親電子置換反応・・・29, 第3節 2-Trimethylsilylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dioneの合成反応・・・30, 第4節 2-Acethlnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dioneの別途合成反応・・・31, 第5節 2-Formylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dioneの合成反応・・・32, 第6章 2-Trimethylsilylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dioneの親電子置換反応・・・34, 第1節 2-Trimethylsilylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dioneのハロデシリル化反応・・・34, 第2節 2-Trimethylsilylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dioneのニトロデシリル化反応・・・36, 第3節 2-Trimethylsilylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dioneのカルボデシリル化反応・・・37, 第7章 2位ハロゲン体および2位ニトロ体の求核置換反応・・・39, 第1節 酸素求核試薬での求核置換反応・・・39, 第2節 イオウ求核試薬での求核置換反応・・・41, 第3節 炭素求核試薬での求核置換反応・・・42, 第4節 窒素求核試薬での求核置換反応・・・44, 1)環状窒素求核試薬での求核置換反応・・・44, 2)鎖状窒素求核試薬での求核置換反応・・・46, 3)アジ化ナトリウムでの求核置換反応・・・48, 4)エナミンでの求核置換反応・・・48, 第8章 細胞毒性を指標とした構造活性相関・・・50, 第1節 細胞毒性作用について・・・50, 第2節 構造と細胞毒性について・・・52, 第9章 結論・・・55, 謝辞・・・57, 実験の部, 第2章の実験・・・58, 第3章の実験・・・65, 第4章の実験・・・67, 第5章の実験・・・71, 第6章の実験・・・76, 第7章の実験・・・79, 第8章の実験・・・91, 参考文献・・・94 |
